Propr. Benjamin Edward S., attore e regista statunitense. Figlio d'arte (il padre è il famoso commediografo Jerry S.), bruno, occhi azzurri, faccia simpatica e ghigno grottesco, esordisce sul grande schermo alla fine degli anni '80. Dopo aver interpretato ruoli secondari in pellicole eterogenee, debutta dietro la mdp nel 1994 con il brillante Giovani, carini e disoccupati in cui interpreta il fidanzato di una frustrata W. Ryder. Due anni dopo gira il surreale Il rompiscatole (1996) in cui appare in una parte di sfondo, ma ormai critica e pubblico si sono accorti del suo notevole talento comico e nel 1998 viene scelto per la parte dello sfortunato e bistrattato protagonista innamorato di C. Diaz nel grottesco Tutti pazzi per Mary di B. e P. Farrelly, film che sancisce il suo successo. La sua comicità stralunata e ingenua è ben evidente anche nel divertente Ti presento i miei (2000) e nel sequel Mi presenti i tuoi? (2004) di J. Roach e nel surreale Zoolander (2001) da lui stesso diretto e interpretato insieme all'amico O.?Wilson, con cui recita anche in Starsky & Hutch (2004) di T.?Phillips. È in seguito il protagonista di altre due commedie dal tono surreale: Una notte al museo (2006) di S. Levy e Lo spaccacuori (2007) di B. e P. Farrelly. Nel 2008 firma (e naturalmente interpreta) Tropic Thunder - Unisciti a loro, parodia metalinguistica dei film di guerra di stampo hollywoodiano. Fin dagli esordi alterna la carriera cinematografica agli impegni televisivi.
