Der Schwierige (1921-1922) è un capolavoro di commedia psicologica e sociale, ambientata nella società viennese degli anni in cui viene scritta. Hofmannsthal denuncia la "crisi della parola" che lo scuote a partire dagli inizi del Novecento. È proprio dal silenzio che nascono i fraintendimenti, che sino all'ultima battuta dominano le interazioni tra i personaggi e ne determinano la vita. Il conte Hans Karl Bühl, dopo avere visto morire molti suoi fedeli soldati in guerra ed essere stato egli stesso in pericolo, incomincia una vita nuova, fatta di rapporti solo apparenti. Non diversa è l'amata Melene Altenwyl, la sola donna che lo comprenda veramente e che si dimostri lucidamente conscia dell'insensatezza di tutti gli essere umani. Non così è la sorella di Hans Karl, Crescence, semianalfabeta e fiera di esserlo, e nemmeno la loquace Antoinette, che si innamora del conte, pur essendo sposata con un caro amico di quest'ultimo. È però l'antico amore tra Helene e Hans Karl ad affermarsi al termine di questa commedia degli equivoci: almeno l'equivoco relativo ai sentimenti dei due protagonisti, nonostante l'inefficacia della comunicazione e tutto quanto resta inespresso.)