Attore e regista statunitense. Figlio dell'attore e regista M. Sheen, ottiene il primo successo con il ruolo di un teppistello nel violento I ragazzi della 56ª Strada (1983) di F.F. Coppola. Negli anni seguenti recita in numerose pellicole commerciali come la commedia dolceamara St. Elmo's Fire (1985) di J. Schumacher, in cui è l'aspirante avvocato semidisoccupato Kirby Keger, o i film comici Sorveglianza... speciale (1987) e Occhio al testimone (1993) di J. Badham, in cui è un poliziotto in coppia con R. Dreyfuss. Dalla seconda metà degli anni '80 si produce anche nella regia, realizzando tre film dei quali è anche l'interprete principale: il poliziesco Wisdom (1986) con D. Moore, la commedia demenziale Il giallo del bidone giallo (1990) accanto al fratello C. Sheen e il drammatico Conflitti di famiglia (1996), in cui dirige anche il padre. Il film successivo, sicuramente la sua migliore prova da regista, è Bobby (2006): ambientato tra il 4 e il 5 giugno 1968 all'Hotel Ambassador di Los Angeles dove R.F. Kennedy tenne il suo ultimo discorso prima di morire, mescola materiali documentari e fiction per comporre un nostalgico affresco corale sulle ultime speranze dell'America kennediana.
