Grazie ai sacrifici economici dei genitori, Seymour Herson studia alla Glendale Academy, l'esclusiva scuola di Manhattan frequentata dai ragazzi delle famiglie facoltose dell'East Side. È timido, goffo, non ha amici e gli altri ragazzi lo prendono continuamente in giro. Ma la sua vita cambia quando alla Glendale Academy arriva Elliot Allagash, il rampollo di una famiglia miliardaria, espulso già da diverse scuole per il suo comportamento indisciplinato. Elliot ha tutto ed è molto annoiato, così decide di dedicarsi a un nuovo hobby: rendere quello sgorbio umano il ragazzo più popolare della scuola. E così, grazie alle diaboliche strategie e ai soldi di Elliot, Seymour impara a giocare a basket, diventa rappresentante di classe ed elimina uno a uno i suoi nemici con il sotterfugio e l'inganno. Fino al giorno in cui decide di allontanarsi dal suo protettore, ma scopre che districarsi da una rete di menzogne così fitta e ingarbugliata non è affatto semplice come pensava...)