Boone è un ragazzo che vive nel Kentucky con la famiglia in un momento in cui tutti si stanno dirigendo a ovest per trovare fortuna. Vittima, con la madre e il fratello, delle violenze del padre, una sera reagisce e colpisce il padre alla testa. Consapevole di averlo ferito e forse ucciso, decide di scappare per raggiungere lo zio cacciatore. Lungo la strada verso St. Louis incontra Jim Deakins e insieme iniziano un lungo viaggio-odissea, alla ricerca della nuova frontiera ma anche del significato stesso di libertà.Il romanzo esce in libreria nella primavera del 1947. È il primo di una saga di sei volumi. Guthrie è quasi stupito dell’accoglienza riservata al libro da parte di pubblico e critica. In tanti auspicano il Pulitzer, che arriverà col secondo romanzo della saga.Nel frattempo, il protagonista è diventato uno dei simboli della controcultura e The Big Sky il romanzo che anticipa On The Road e ogni istinto libertario. )