Il quintetto che Miles Davis ha fondato nel 1955 è ampiamente considerato come uno dei i più grandi gruppi della storia del jazz. Ciascuno dei suoi membri era un solista straordinario e la loro affinità ha avuto pochi eguali. «Philly Joe e Red Garland avevano la stessa età» spiega Davis nella sua autobiografia «circa tre anni più di me. Coltrane e io siamo nati nello stesso anno, anche se io sono un po' più vecchio. Paul Chambers era il bambino nel gruppo, avendo solo vent'anni, ma suonava come un veterano». Questo quintetto purtroppo non durò a lungo, nonostante i tentativi di Davis di tenerlo insieme. I brani contenuti in questo album sono stati registrati da questo quintetto nel corso di un paio di sessioni di registrazione tra Maggio e Ottobre del 1956.