Massimo Drago è laureato in Giurisprudenza all'Università degli Studi di Milano. Ha realizzato una pluriennale esperienza nel giornalismo giuridico e finanziario con il periodico Banking Abstract e dal 1994 collabora con la casa editrice milanese Alpha Test, per la quale dirige una collana di pubblicazioni giuridiche e una destinata alla preparazione per i concorsi di reclutamento delle Forze Armate. L'interesse per la storia romana lo ha portato anche alla realizzazione di alcuni saggi storici, in particolare Storia della civiltà romana e Senatus populusque, nonché di due romanzi: Limes Rhaetiae (2007, Aipsa, Cagliari) e Il Gigante di Gesso (2018, Il Seme Bianco, Roma).