Attore statunitense. Dopo aver lavorato a lungo per la tv, il teatro e la pubblicità, debutta al cinema con American Pie - Il primo assaggio non si scorda mai (1999) di P. Weitz nel ruolo dell'impacciato liceale che si prepara, esercitandosi con una torta di mele, al fatidico momento della perdita della verginità. Raggiunta la notorietà, appare sul grande schermo in numerose commedie del filone goliardico-demenziale quali American School (2000) di A. Heckerling, Boys and Girls (2000) di R. Iscove, American Pie 2 (2001) di J.B. Roger, impersonando il più delle volte uno studente alle prese con problemi sessuali, affettivi e relazionali. Nel 2003 recita in Anything Else accanto a W. Allen, che con questa scelta lo indica come uno dei suoi possibili eredi.