Nome d'arte di Caleb C.A.-Boldt, attore statunitense. Esordisce nel 1987 in alcune produzioni televisive e debutta sul grande schermo nel ruolo di uno dei liceali allo sbando della commedia noir Da morire (1995) di G. Van Sant. Dallo stesso regista viene diretto anche in Will Hunting - Genio ribelle (1997), accanto al fratello maggiore Ben, e in Gerry (2002), opera indipendente sullo smarrimento fisico ed esistenziale di due amici nel deserto americano, di cui cura – insieme all'altro protagonista M. Damon – anche la sceneggiatura e il montaggio. Dopo aver partecipato a produzioni più commerciali e al film d'esordio alla regia del fratello, Gone Baby Gone (2007), ottiene una nomination all'Oscar come miglior attore non protagonista per il ruolo del fuorilegge che uccide il leggendario bandito in L'assassinio di Jesse James per mano del codardo Robert Ford (2007) di A. Dominik.