Il fatto che “Time Out” sia diventato un così grande successo ha colto gli stessi musicisti di sorpresa. Nel 1959, The Dave Brubeck Quartet con Paul Desmond era già attivo da quasi un decennio ed era molto popolare tra il pubblico del jazz (il bassista e il batterista cambiarono un paio di volte fino a quando Joe Morello arrivò nel 1956 e Eugene Wright si unì al gruppo nel 1958/59). La formazione iniziò a sperimentare forme musicali estranee al jazz e, oltre a suonare brani standard come tutti gli altri, introdusse molte nuove composizioni che contribuirono a creare la sua peculiare identità musicale. La maggior parte delle canzoni sono state composte da Brubeck stesso. Tuttavia, una delle melodie più orecchiabili di questo album, “Take Five”, è una composizione di Paul Desmond ed è diventato uno dei brani più celebri del quartetto. Mentre il quartetto aveva sperimentato, in un modo o nell'altro, su molti degli album precedenti, nessuno di loro aveva un programma così ambizioso come Time Out che presenta solo composizioni scritte con insolite divisioni ritmiche. Era impossibile prevedere che un’idea così originale avrebbe dato vita ad uno degli album jazz più venduti di tutti i tempi. Questo doppio LP ne presenta sia la versione orginale in mono (Columbia CL 1397) che quella in stereo (Columbia CS 8192).