La vita di Jillian è perfetta e patinata come le numerose (forse troppe) riviste che divora compulsivamente. Ha arredato la casa seguendo i consigli di Elle Decor; cucina solo piatti raffinati che prepara seguendo le sofisticate ricette di Gourmet, e la sua cabina armadio è perfettamente ordinata secondo le regole auree indicate da Vanity Fair. È sposata a un uomo elegante con un prestigioso posto in banca e ha un'adorabile bimba di diciotto mesi, che assomiglia come una goccia d'acqua a un angioletto. La sua è una famiglia da pubblicità. Eppure... quando riceve la notizia dell'imminente matrimonio del suo ex rimane turbata e non riesce a evitare di porsi una domanda molto pericolosa: Come sarebbe la mia vita se avessi fatto una scelta diversa? Careful what you wish for; attenzione a quel che desideri, perché potresti non esserci preparata... Ed è proprio quel che capita a Jillian quando si sveglia nel suo vecchio appartamento di Manhattan, pronta a recarsi al suo divertente lavoro di un tempo. E soprattutto a incontrare il fidanzato di allora, Jackson, l'uomo che qualunque ragazza sogna la notte. Con il senno di poi, dicono, ci si vede benissimo, e Jillian è finalmente libera di cambiare tutta la sua vita. Può ritrovare la madre che l'ha abbandonata, può sfruttare la sua conoscenza del futuro per con quistare nuovi clienti, può risolvere i conflitti che l'hanno allontanata da Jackson. Ma è proprio quello che vuole davvero?)